Khái niệm, điều chế và tính chất hóa học của ankin

Trong chương trình Hoá học 11 các em sẽ được làm quen với các kiến thức liên quan đến nhóm ankin. Vậy ankin là gì và có những tính chất nào? Cùng Marathon Education tìm hiểu rõ hơn những lý thuyết, tính chất và dãy đồng đẳng của ankin qua bài viết dưới đây.

>>> Xem thêm: Lý Thuyết Ankan: Định Nghĩa, Danh Pháp, Công Thức Của Ankan

Ankin là gì?

• Ankin là hidrocacbon không no mạch hở, trong phân tử có chứa các liên kết ba C ☰ C.

Công thức phân tử tổng quát: C_nH_2n-2 với n ≥2. 

• Ankin đơn giản nhất là axetilen với công thức phân tử là C₂H₂ (CH ☰ CH)

>>> Xem thêm: Lý Thuyết Ankadien Hóa 11: Định Nghĩa, Tính Chất Và Điều Chế Ankadien

Công thức hóa học, dãy đồng đẳng và đồng phân của ankin

• Công thức tổng quát: C_nH_2n-2 (n ≥2). 

• Dãy đồng đẳng của ankin bao gồm C₂H₂; C₃H₄; C₄H₆; C₅H₈,…
• Dãy đồng phân của ankin: Trong dãy đồng đẳng chỉ có C₂H₂ và C₃H₄ là không có đồng phân do chỉ có 1 công thức cấu tạo duy nhất. Từ C₄H₆ trở đi đều có đồng phân ở vị trí liên kết 3.

Danh pháp của ankin

• Tên thông thường của ankin: Tên gốc hidrocacbon gắn với C mang liên kết kết ba + axetilen

Ví dụ: CH☰CH: axetilen

• Tên thay thế : Số chỉ vị trí mạch nhánh + tên nhánh + tên mạch chính + số chỉ vị trí lối 3 + đuôi “in” 

Ví dụ: CH ☰ CH: etin; CH ☰ C- CH₃: propin

Tính chất vật lý của ankin

Ankin có những tính chất vật lý sau:

• Ít tan trong nước, tan được trong một số dung môi hữu cơ.
• Nhiệt độ sôi và nhiệt độ nóng chảy tăng dần theo phân tử khối.
• Từ C2 đến C4 là chất khí; C5 đến C16 là chất lỏng. Còn lại từ C17 trở lên là chất rắn. 

Tính chất hóa học của ankin

Ankin có liên kết ☰ bền hơn liên kết pi ở anken. Do đó ngoài việc tham gia phản ứng cộng và oxi hoá thì ankin còn có khả năng tham gia các phản ứng thế với ion kim loại.

Phản ứng cộng

Ankin khi tham gia phản ứng cộng, có hai giai đoạn xảy ra:

• Giai đoạn 1: Liên kết ba ⟹ Liên kết đôi
• Giai đoạn 2: Liên kết đôi ⟹ Liên kết đơn

Ví dụ:

CH \equiv CH+H_2\xrightarrow{t^o,\ Ni}CH_2 = CH_2\\
CH_2=CH_2+H_2\xrightarrow{t^o,\ Ni}CH_3-CH_3

Với xúc tác là Pd/PbCO₃ hoặc Pd/BaSO₄, ankin chỉ cộng hidro để tạo thành anken:

CH\equiv CH+H_2\xrightarrow{Pd/PbCO_3,\ t^o}CH_2=CH_2

Phản ứng trùng hợp

• Phản ứng đime hoá:

2CH \equiv CH \xrightarrow[NH_4Cl,\ Cu_2Cl_2]{t^o} CH \equiv C-CH=CH_2 \text{ (vinyl axetilen)}

• Phản ứng trime hóa:

3CH \equiv CH\xrightarrow{C,\ 600^oC}C_6H_6 \ (benzen)

• Phản ứng trùng hợp (polime hoá):

nCH \equiv CH\xrightarrow{t^o,\ xt,\ p} \sout{\ ( \ }CH=CH \sout{\ )\ }_n \text{ (nhựa cupren)}

Phản ứng thế với ion kim loại

• Chỉ có duy nhất C₂H₂ phản ứng với AgNO₃ theo tỷ lệ 1: 2. Các ankin khác chỉ phản ứng theo tỷ lệ 1: 1

CH≡CH + 2AgNO_3 + 2NH_3 \to CAg≡CAg↓ + NH_4NO_3

• Cũng chỉ có ank-1-in mới có khả năng phản ứng thế cùng ion kim loại. Do đó, đây cũng là loại phản ứng được sử dụng để nhận biết ank-1-in với ankin và các hidrocacbon khác.

CH≡C–CH_2–CH_3+ AgNO_3 + NH_3 \to AgC≡C–CH_2-CH_3 + NH_4NO_3

Nếu cho hỗn hợp ankin tham gia phản ứng với AgNO₃ mà tỉ lệ ankin : AgNO₃ = k sẽ xảy ra các trường hợp sau:

• K > 1 ⟹ có C₂H₂
• K = 1 ⟹ ank-1-in
• K < 1 ⟹ hỗn hợp gồm 2 ankin hoặc hỗn hợp gồm C₂H₂ và ankin khác (không phải ank-1-in) có số mol bằng nhau.

Phản ứng oxi hóa

• Phản ứng oxi hoá hoàn toàn:

C_nH_{2n-2}+\frac{3n-1}{2}O_2\xrightarrow{t^o}nCO_2+(n-1)H_2O

Lưu ý, khi đốt cháy ankin thì:

n_{CO_2}>n_{CO_2}\text{ và }n_{CO_2}-n_{H_2O}=n_{ankin}

• Phản ứng oxi hoá không hoàn toàn:

• Ankin làm mất màu dung dịch thuốc tím ở nhiệt độ thường:
• Phản ứng xảy ra trong môi trường axit thì tạo thành CO₂. Sau đó CO₂ lại phản ứng với KOH để tạo thành muối.
• Với các ankin khác sẽ có sự đứt mạch và tạo thành hỗn hợp 2 loại muối:

R_1-C\equiv C-R_2+2KMnO_4 \to R_1COOK+R_2COOK+2MnO_2

>>> Xem thêm: Lý Thuyết Về Oxi Và Tính Chất Hóa Học Của Oxi Hóa Lớp 10

Cách điều chế ankin

Trong phòng thí nghiệm

Thuỷ phân CaC₂ có trong đất đèn:

CaC_2 + H_2O \to C_2H_2 + Ca(OH)_2

Trong công nghiệp 

Nhiệt phân metan (1500 độ C, làm lạnh nhanh)

2CH_4\xrightarrow[\text{làm lạnh nhanh}]{1500^oC}C_2H_2+3H_2

Tham khảo ngay các khoá học online của Marathon Education

Trên đây là tổng hợp các kiến thức liên quan đến ankin, các tính chất, ứng dụng và phương thức điều chế của chất hữu cơ này. Hy vọng những chia sẻ này sẽ giúp ích nhiều hơn cho các em trong công cuộc chinh phục môn hoá, giành được điểm cao trong tất cả các kỳ thi. 

Hãy liên hệ ngay với Marathon để được tư vấn nếu các em có nhu cầu học trực tuyến nâng cao kiến thức nhé! Marathon Education chúc các em được điểm cao trong các bài kiểm tra và kỳ thi sắp tới!